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Né à Keswick Ridge (Nouveau-Brunswick) le 1er décembre 1889, James Wilfred Estey est le fils de Byron Leslie Estey et de Sarah Ann Kee. Après avoir obtenu un baccalauréat ès arts de l'Université du Nouveau-Brunswick en 1910, il étudie le droit à l'Université Harvard et reçoit son baccalauréat en 1915. De retour au Canada, il s'établit à Saskatoon et enseigne le droit et l'économie à l'Université de la Saskatchewan comme chargé de cours pendant 10 ans. Admis au barreau en 1917, il pratique le droit à Saskatoon, où il fonde plus tard le cabinet Estey, Moxon, Schmitt & McDonald. Il est le procureur de la Couronne de Saskatoon pendant huit ans, jusqu'en 1929. En 1934 il est élu à l'Assemblée législative de la Saskatchewan et y siège jusqu'en 1944, occupant le poste de ministre de l'Éducation pendant sept ans et celui de procureur général pendant cinq ans. Il est nommé à la Cour suprême du Canada le 6 octobre 1944 et y siège pendant 11 ans. Le juge Estey meurt le 22 janvier 1956, à l'âge de 66 ans.
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